От Волоколамского ш. до Октябрьского пр-кта.
Пролетарский р-н, пос. им. Чкалова.
Появилась в начале 1950-х гг. Названа, как и весь пос., в честь В. П. Чкалова. Застроена в основном частным сектором и одноэтажными ведомственными жилыми домами (поначалу кроме участка ч. стор. от 1-го пр-да Ч. до 4-й Волоколамской ул.). В конце ул. на рубеже 1950-х и 1960-х гг. построены двухэтажные кирпичные жилые дома №№ 38/29 и 40/42 Волоколамского пр-кта (сейчас относятся к Октябрьскому пр-кту). В 1960-х гг. посередине ч. стор. построен прод. маг-н (д. № 24), места по обе стор. от него оставались незастроенными. В 1970-х гг. (скорее всего, в 1974 г. после открытия Волоколамского путепровода) по ул. введено одностороннее движение от конца до начала. В то же время в противоположную стор. пущен авт. № 6 (отменён в начале 2000-х гг.). С середины 1980-х гг. так же ходил авт. № 11 (отменён в середине 1990-х гг.), с 1995 г. -- № 19 (в начале 2000-х гг. перенесён). В 1990-х гг. появился пункт приёма лома с автосервисом (д. № 20). В начале 2000-х гг. неч. стор. от 2-й до 3-й Волоколамской ул. застроена коттеджами (ведомственные одноэтажные дома здесь снесены в 1980-х гг.). В это же время построены автомаг-н (д. № 22) и коттедж № 26/22.
Валерий Павлович Чкалов (1904--1938) -- сов. лётчик, военнослужащий (с 1919), сборщик самолётов в авиапарке в Нижнем Новгороде (1919--1921), лётчик Краснознамённой истребит. эскадрильи (1924--1930), лётчик-испытатель НИИ ВВС (с 1930), автор нескольких фигур высшего пилотажа, участник (вместе с Г. Ф. Байдуковым и А. В. Беляковым) беспосадочных перелётов Москва -- Петропавловск-на-Камчатке -- о. Удд (1936) и Москва -- Сев. полюс -- США (1937), Герой Сов. Союза (1936), депутат ВС СССР (1938). Погиб при испытании нового истребителя.