От ул. Володарского до Смоленского пер.
Центральный р-н, Центр.
Проведена в 1760-х гг. по первому регулярному плану в составе предместья. Называлась Пятницкой ул. в память о деревянной церкви Параскевы Пятницы (находилась в начале ул., год постройки неизвестен, снесена в начале XVIII века). Застраивалась малоэтажными деревянными и полудеревянными жилыми домами, к-рые в течение XIX века постепенно сменялись каменными. В это время здесь селились преимущественно чиновники, поэтому ул. в середине XIX века стала называться Секретарской. На углу с Татарским пер. (д. № 38) находится пожарная часть, построенная в XIX веке (на крыше была каланча, разобранная при Сов. власти). В 1848 г. в здании на юго-зап. углу с Пивоварским пер. открыт театр купца А. И. Сутугина (в 1853 труппа стала странствующей, а в этом здании выступали заезжие артисты; в 1860-х или в 1870-х здание театра сгорело, на его месте в начале 1880-х построено оригинальное здание (двухэтажное, кирпичное, с высокой надстройкой над углом, увенчанной четырёхскатной шатровой кровлей); в 1885 приобретено купцом Аваевым под богадельню (о ней см. также Инструкторская ул.); при Сов. власти стало жилым д. № 20; шатровая кровля утрачена, в 2008 расселено). Рядом с богадельней в 1903 г. на месте полудеревянного жилого дома построено двухэтажное кирпичное гор. училище им. А. Ф. Карпова (д. № 18; при Сов. власти нач. школа № 1, затем 2-й корпус пед. уч-ща, спорт. школа, в 2008 закрыта на ремонт, к-рый всё не начинается). Также к памятникам архитектуры (в основном XIX века) относятся дома №№ 5 (надстроен 3-м этажом в 1960-х гг.), 11, 12/14, 13/15, 21 (см. ниже), 22/32, 24, 26 (дом Сапунова, в основе одноэтажный дом конца XVIII века, в 1860-х перестроен, при Сов. власти размещались Калин. отдел проектирования ин-та Гипромолпром и комплексный отдел ин-та ВНИИПИАСУН Газпром, ныне ин-т «Тверьгазавтоматика»), 28 (дом Островской, при Сов власти и до сих пор обком Кр. Креста) и усадьба ВОСК (см. ниже). В 1919 г. [88] ул. переименована в Вольную (имелась в виду свобода (воля), полученная раб. классом и крестьянством в результате рев-ции). В 1927 г. построен один из первых сов. многоквартирных (3 этажа) жилых домов «В память Октября 1917--1927 гг.» (№ 21). В 1944 г. ул. снова переименована в честь И. А. Крылова в связи со 100-летием со дня его смерти. В 1950-х гг. построен четырёхэтажный жилой д. № 29/40, а также рядом с ним южное крыло дома № 90 (ныне 64) по Советской ул. с дет. фотоателье, вместо к-рого сейчас канцелярский маг-н и маг-н автозапчастей. В 1960-х гг. д. № 5 надстроен третьим этажом, а на углу с пер. Специалистов построен пятиэтажный жилой д. № 29/27 по этому пер. В конце 1970-х гг. в связи со строительством гостиницы «Тверской» (см. Смоленский пер.) снесена застройка ч. стор. последнего кв. (в середине 2000-х гг. в этом здании открылся ресторан «Московская застава», выходящий на ул. К.). В начале 1980-х гг. снесены дома на сев. углах с ул. Салтыкова-Щедрина и рядом (в одном из них, № 19 находилась лаборатория по развитию худож. промыслов); вскоре там построены семиэтажные жилые дома, носящие сейчас №№ 54 к. 2 и 56 к. 1 по Советской ул. В 1988 г. построен трёхэтажный жилой д. № 30, в к-ром поселились чиновники обкома КПСС. В 1991 г. проведена реставрация домов №№ 23, 25 и 27 силами ВОСК, к-рое разместилось в этих домах. Тогда же построен д. № 40/29, где разместился банк «Престиж» (с 1996 г. отд. «Тверьуниверсалбанка», в конце 1990-х гг. «Межрегионгаз», ныне «Тверьрегионгаз» и Газэнергопромбанк). В 1992 г. построен многоэтажный жилой д. № 4 улучшенной планировки, а вскоре рядом с ним Торжокуниверсалбанк (д. № 6). В начале 2000-х гг. в отремонтированном д. № 11 (ранее там был дет. сад им. 8 Марта, затем № 13, потом веч. школа ВОГ) разместилась коррекционная школа. В середине 2000-х гг. снесены дома №№ 7, имевший статус памятника архитектуры, и 16.
Иван Андреевич Крылов (1769--1844) -- рус. писатель, поэт, баснописец и журналист, сын офицера, приехавшего по выходе в отставку к своей матери в Тверь (1775); жил, по всей вероятности, за Тверцой; подканцелярист Тверского магистрата (1779--1783), служащий Казённой палаты в С.-Петербурге (1783 --1792); в это время начал активную лит. (сатирич.) деят. и издавал журнал «Почта духов» (1789); из-за недовольства Екатерины II вынужден скрываться в провинции (1792--1806); с 1809 г. выходят басни К., введшие в рус. лит-ру живую народную речь.