От пл. Гагарина (переходит в ул. Вагжанова) до границы гор. и далее.
Московский р-н, Ямская слобода -- Перемерки -- Офицерский пос. -- пос. Химинститута -- Власьево.
Проложено в конце 1820-х гг. примерно по тем местам, где издавна проходил Московский тракт (часть дороги из Москвы (откуда и название) через Тверь в Новгород, а позднее в С.-Петербург). Через Перемерку (Лазурь) построен кирпичный мост, в 1960-х гг. при переносе гавани заменённый более высоким ж/б с длинными насыпями. Вдоль ш. располагались дер. Большие и Малые Перемерки (см. пос. Большие Перемерки и дер. Малые Перемерки), а далее на сев. стор. с. Власьево (см. пос. Власьево). В конце XIX или в начале ХХ века на левом берегу Перемерки между ш. и Волгой построен кирпичный з-д (при Сов. власти «Кр. строитель», см. пос. Керамического завода). Ещё один, меньший, находился на полпути от ш. к Новой Константиновке (дорога отходила от ш. примерно напротив того места, куда сейчас подходит наб. р. Лазури; з-д снесён в 1930-х гг.). Глина для пр-ва кирпичей добывалась здесь же. Начало ш. (примерно до современной Скоростной дороги) включено в черту гор. в конце XIX или в начале ХХ века, место у гор. границы на юго-зап. стор. ш. отведено под гор. свалку нечистот. Следующий участок ш. (до Берёзовой рощи) включён в черту гор. в 1937 г. Во второй половине 1930-х гг. в начале ш. на сев. стор. построена большая промзона, в к-рой на ш. вышли несколько предприятий, в т. ч. «Калининшёлк» (подробнее о нём см. Индустриальная ул.), Штапельное пр-во и др. Тогда же между Большими и Малыми Перемерками построен черепичный з-д «Пионер», а при нём пос. (см. пос. Керамического завода). Скорее всего, тогда же был пущен авт. из центра гор. в Перемерки (впоследствии Соминка -- Перемерки, в 1960-х гг. получил № 2, в 1960-х же гг. отменён). В 1941 г. на этом ш. и в его окрестностях прошли многочисленные сражения, поэтому его жилая и пром. застройка была сильно повреждена; с тех пор здесь имеется несколько братских могил (у ручья на зап. окраине пос. Керамического завода и по дороге на пос. Элеватор; при повороте на этот пос. находится памятная стела). В 1940-х -- 1950-х гг. происходило восстановление разрушенного. Напротив промзоны в начале ш. (в т. ч. на месте б. свалки) разбит фруктовый сад. В конце 1940-х гг. между ручьём и Берёзовой рощей появился Офицерский пос., состоящий из Офицерских дач. В этом пос. дома, стоящие на М. ш., зачислены по нему. Тогда же напротив Берёзовой рощи образованы садовые участки. После войны на ш. построен мост через новую ж. д. ветку «Волга» (см.). В 1950-х гг. по ш. до поворота на Элеватор пущен авт. Театральная пл. -- пос. Элеватор (в 1960-х гг. получил № 1, продлён до зап. окраины пос. Химинститута. В 1961 г. в черту гор. включён ещё один участок ш. с пос. Власьево. В 1960-х гг. построен ВНИИСВ (химин-т) и начата постройка пос. Химинститута (см.). В 1967 г. до химин-та провели первую тролл. линию, пошёл тролл. № 1. Примерно тогда же до зап. окраины пос. Химинститута пущен авт. № 1. В конце 1960-х или в начале 1970-х гг. в юго-зап. углу пос. Власьево построен пятиэтажный жилой д. № 13 по М. ш. В 1970-х гг. на южной стор. ш. после Скоростной дороги построены гаражи. В конце 1970-х и в конце 1980-х -- начале 1990-х гг. ходил тролл. № 5 до Штапельного пр-ва (там кончается наб. р. Лазури). В 1980-х гг. до небольшого поворота налево в Больших Перемерках пущен авт. № 24 (отменён в 2008 г.), а в конце 1980-х гг. по всему ш. -- № 106 (с 2008 г. вместо него авт. без № Цирк -- Эммаус, в том же г. заменён на Южный -- Эммаус, с 2009 г. № 206). В начале 2000-х гг. тролл. № 5 ходил до химин-та. В 2008 г. так же пущен др. вариант этого тролл. В настоящее время рядом с ш. строятся новые предприятия рядом с Малыми Перемерками и фруктовым садом, а также в прежних промзонах (например, у ж. д. ветки «Волга» (д. № 20) «Техно-Николь»).