От ул. Лермонтова до границы гор. и далее (нумерация до Оснабрюкской ул.).
Пролетарский р-н, Лоцманенко -- пос. им. Чкалова.
По крайней мере до 1858 г. дорога на Волоколамск начиналась с Трёхсвятского пер. (ул.), шла по нынешнему пр-кту Чайковского до южной границы Трёхсвятского (Детского парка), затем поворачивала направо, шла примерно по нынешней ул. без названия, потом налево через Орлово поле, включая современные Орловский пер. и начало ул. Лермонтова. Далее шли плавные повороты (по одному) налево и направо с выходом на современное В. ш. примерно у Бригадной ул. С постройкой ж. д. через неё сделали переезд. Впоследствии с прокладкой Каулинской ветки участок дороги через Орлово поле был уничтожен, следующий участок стал Орловским пер., а путь на Волоколамск прошёл по Станционному ш., будущей Александро-Невской ул. и Орловскому пер. В конце XIX века участок, расположенный за ж. д., подвергся изменениям: вместо двух плавных поворотов провели два резких под почти прямыми углами. Второй из них (направо) находился там, где сейчас начинается В. ш. Название В. ш. получил этот участок от ж. д. с обоими поворотами. В конце 1930-х гг. участок до второго поворота выведен из состава В. ш. и назван ул. Лермонтова (см.). При этом проведена перенумерация домов ш., нумерация стала продолжением нумерации В. ул., поэтому сейчас она начинается с №№ 17 и 18. Неч. стор. того ш., что есть сейчас, стала застраиваться в 1930-х гг. (В начале ХХ века на этом ш. появилось два хутора: один на зап. стор. примерно у Бригадной ул., другой на вост. стор. примерно у ул. Матросова; но в конце 1920-х или в начале 1930-х гг. они были уничтожены). Застройка до Локомотивного пер. (ныне ул.) велась со значит. отступом от проезжей части в основном частным сектором; тогда же построен двухэтажный д. № 39. На углу с Локомотивным пер. (ул.) построен сенопункт (сначала находился на месте нынешнего конца Бригадной ул. и по обе её стор., затем перемещён в д. 43), а рядом 3 его деревянных одноэтажных жилых дома: №№ 45 (с 1950-х по конец 1990-х гг. там размещалось почтовое отд. № 27, до 1960-х гг. со сберкассой), 45а (на нынешнем Локомотивном пер. за 45, сейчас там ветлечебница) и 39а (на том же пер. напротив 45а; там же размещалась контора «Зооветснаб», затем вет. ст. Калин. р-на). На ч. стор. угловой д. № 65/18 по ул. Лермонтова построен ещё в начале ХХ века. Далее ч. стор. застроена в 1950-х гг. частным сектором со значительным отступом от проезжей части до ул. Марины Расковой, а далее предприятиями, в т. ч. Сельхозтехника (д. № 47/51) и Сельхозкомплект (д. № 47а). В конце 1940-х гг. дома В. ул. зачислены по ш. без изменения нумерации и числились по нему до 1970-х гг. В 1950-х гг. ходил авт. Театральная пл. -- пос. Лоцманенко. В 1960-х гг. вместо него пущен № 6 (в одну стор. от ул. Освобождения до начала ш., после постройки Волоколамского путепровода (1974 г.) до ул. Чкалова, с 1975 г. в одну стор. от ул. Лермонтова до ул. Освобождения, с середины 1980-х гг. по обоим участкам, отменён в начале 2000-х гг.), с середины 1980-х до 1997 г. ходил авт. № 11 (в одну стор. от ул. Освобождения до ул. Чкалова), с 1995 до 2007 г. -- авт. № 19 (от ул. Лермонтова до ул. Освобождения (с 1997 г. до Оснабрюкской ул.), обратно до ул. Чкалова (с начала 2000-х гг. до ул. Лермонтова)), с 1998 до начала 2000-х ходил авт. № 21 (от ул. Освобождения до Оснабрюкской ул.), с 2007 г. ходит авт. № 121 (включил в себя б. № 19, в 2008--2009 гг. вместо него был авт. без № Мамулино -- Савватьево). На углу с ул. Нестерова частный д. № 40/2 в 2000-х гг. перестроен в автомаг-н. После застройки ш. поворачивает налево, а потом направо. По этим участкам проходит граница гор. В 2008--2009 гг. к ш. подведён Октябрьский пр-кт, участок ш. от этого пр-кта расширен, прилегающий к нему участок перемещён немного севернее, на пересечении с Окружной дорогой (за чертой гор.) построена развязка.